Обычно на водонепроницаемость никто не смотрит. Бегать приходится по всяким дрищам и ноги все равно промокают.
Учитывая, что тренировка длится сравнительно не долго - это не очень беспокоит бегуна.

Кроссовки на мой взгляд надо брать в размер. Так чтобы можно было одеть их не только на тонкий, но и на немного утолщенный носок.
На шерстяной уже должно быть тесно. В них бегать я вам не советую - для этого лучше использовать треккинговые носки.

Как и любую обувь, особенно при плоскостопиях и пронациях, следует выбирать исключительно по своим ногам делая примерку в магазине.
То есть, что подошло и комфортно сидит на ноге, не приводит к болям, то и надо использовать. Ну и самое главное - использовать обувь по назначению.